Die Amerikaner fühlten durch die Besetzung Kubas durch Spanien 1895 die Monroe-Doktrin verletzt. Hearst und Pulitzer, die beide schon vor einiger Zeit erkannt hatten, dass Sensationsnachrichten gute Verkaufszahlen versprechen, veröffentlichten darum in ihren Zeitungen Berichte und die Bilder über die Misshandlung von kubanischen Ureinwohnern durch die spanische Regierung. Solche Bilder hatten die Menschen der damaligen Zeit noch nie in einem öffentlichen Medium gesehen. Hearsts Zeitungen, die sich anfangs noch gut 77.000mal verkauften, wiesen nun plötzlich Verkaufszahlen von über einer Million auf. Die Präsenz der spanischen Besetzung unterdrückte auch die wirtschaftlichen Beziehungen zu Kuba, darum wurden Europäer mittlerweile als eine militärische Bedrohung empfunden. In den Zeitungen wurden Geschichten über kubanische Rebellen, die gegen die spanische Besetzung kämpften, veröffentlicht. Diese Berichte weckten Sympathien für Rebellen und beeinflussten die Meinungsbildung der Leser stark. Hearst machte kein Geheimnis daraus, dass er ca. einen Krieg für die richtige Lösung des Problems hielt. Nun war ein Krieg nicht mehr zu verhindern. Hearst scheute keinen Aufwand, um bessere Geschichten als Pulitzer publizieren zu können. Er begann nun auch, Pulitzers beste Journalisten und Illustratoren abzuwerben. Diese Art, Sensationsnachrichten zu verbreiten, erhielt den Namen Yellow Press, eine Anspielung auf die regelmäßig in Hearsts Zeitungen erscheinenden Comicstrips The Yellow Kid und das gelbe Zeitungspapier.

Mit dem Vermögen, das er durch die guten Geschäfte während der Spanienkrise und der Eroberungen der Zeitungsmärkte von San Francisco und New York verdient hatte, erweiterte er in den folgenden Jahren sein Unternehmen. So gründete er 1900 die Chicago American, 1902 den Chicago Examiner und den Boston American, sowie 1904 den Los Angeles Examiner. Diese Akquisitionen bedeuteten mehr als ca. eine Ausweitung seines Imperiums, sondern sollten ihn auch bei seinem größten Absicht unterstützen: Präsident der Vereinigte Staaten Amerika zu werden.

Hearst hatte von vorne herein keine Chance, Präsident zu werden, denn der Zeitaufwand für seine Zeitungen war einfach zu groß, und er war eher ein "Showman" als ein seriöser Politiker. 1902 und 1904 gewann er trotzdem die Wahlen zu dem House of Representatives (dem US-amerikanischen Repräsentantenhaus). Jedoch ließen ihm seine Zwei-Millionen-Kampagne für die Präsidentschaftswahl und die Verwaltung seiner Zeitungen sehr wenig Zeit für die Pflichten in dem Kongress. Seine ständige Abwesenheit verärgerte die anderen Politiker. Trotz allem fand Hearst noch Zeit, um sich 1905 der Wahl zu dem New Yorker Bürgermeister zu stellen, und versuchte 1906 zu dem Gouverneur gewählt zu werden. Nachdem er zweimal nicht gewählt wurde, zog sich Hearst von der Politik zurück.

1903 heiratete er die erst 21 Jahre alte Millicent Willson, die ihm fünf Jungen gebar. Als Hearsts Mutter 1919 starb, zog er auf die 680 km² große Farm in San Simeon um, die früher seinem Vater gehört hatte. Dort baute er sich für 37 Millionen Dollar ein eigenes Schloss namens Xanadu bzw. "Hearst Castle", im regelmäßig Partys mit viel Hollywood-Prominenz gegeben wurden, und gab je 50 Millionen Dollar für Immobilien in New York und Kunstgegenstände aus.

1934 reiste Hearst nach Deutschland, um von Hitler als sein Freund empfangen zu werden. Nach dieser Reise veröffentlichten Hearsts Zeitungen Artikel gegen den Sozialismus und die Sowjetunion und speziell gegen Stalin. Es erschien eine Artikelserie von Göring, die aber aufgrund heftiger Proteste schnell wieder aus den Medien verschwand. Einige Gerüchte besagten zu dieser Zeit, daß andere veröffentlichte Propagandatexte direkt von der Gestapo angeliefert wurden.

In den 30ern war Hearsts Vermögen durch die Folgen des Börsencrashs des Oktobers 1929 stark in Mitleidenschaft gezogen worden, dennoch war 1935 Hearst mit 200 Millionen Dollar einer der reichsten Menschen der Welt. In den 40ern besaß er 25 Tageszeitungen, 24 Wochenzeitungen, 12 Radiosender, zwei globale Nachrichtenunternehmen, das Cosmopolitan Filmstudio und einige andere Firmen in dem Medienbereich. 1948 kaufte er einen der ersten Fernsehsender der Vereinigte Staaten Amerika in Baltimore. Hearst verkaufte so täglich mehr als 13 Millionen Zeitungen und erreichte somit etwa 40 Millionen Leser. Beinahe ein Drittel der amerikanischen Erwachsenen lasen eine Zeitung aus dem Hause Hearst, viele erhielten seine Informationen in Form von Filmen und übersetzten Zeitungen auch in dem Ausland.

Hearst wird 1941 im Film Citizen Kane des Regisseurs Orson Welles karikiert, woraufhin er eine Medienkampagne startet, um dies zu unterbinden. Diese zeigt nach gewisser Dauer auch Erfolg.

Hearst starb am 14. August 1951 in Beverly Hills.